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香型 | 香蘭素 |
EINECS編號 | 602-769-3 |
貨號 | PSD415 |
品牌 | 武漢普世達(dá)生物 |
用途 | 乙基香蘭素葡萄糖苷用作烘焙香料,煙草香料,日化香料 |
外觀 | 白色結(jié)晶粉末 |
CAS編號 | |
別名 | 乙基香蘭素葡萄糖苷/乙基香蘭素-D-葡萄糖 |
英文名稱 | Ethyl Vanillin Glucoside |
包裝規(guī)格 | 25公斤 |
純度 | 99% |
分子式 | C??H??O? |
是否進(jìn)口 |
乙基香蘭素葡萄糖苷,乙基香蘭素-D-葡萄糖;乙基香蘭素葡萄糖苷 122397-96-0 烘焙香料,煙草香料,日化香料 含量99%
(Ethyl Vanillin Glucoside,CAS號122397-96-0)是一種潛香型化合物,由乙基香蘭素與β-D-葡萄糖通過糖苷鍵連接而成,分子式為C??H??O?,分子量為328.31 。作為乙基香蘭素的糖苷化衍生物,它在常溫下呈無香狀態(tài),但在高溫加工或特定條件下(如酶解)會緩慢釋放乙基香蘭素,提供持久的香草香氣 。近年來,隨著食品工業(yè)對香氣穩(wěn)定性和緩釋技術(shù)需求的增加,乙基香蘭素葡萄糖苷作為一種新型香料,已在烘焙食品、煙草香精和日化產(chǎn)品等領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用。
一、分子結(jié)構(gòu)與香型特點
1. 分子結(jié)構(gòu)特征
乙基香蘭素葡萄糖苷是一種糖苷類化合物,其分子結(jié)構(gòu)由兩部分組成:乙基香蘭素(3-乙氧基-4-羥基苯甲醛)和β-D-葡萄糖。糖苷鍵通常形成于乙基香蘭素的4-羥基與葡萄糖的1-位碳之間,形成β-D-吡喃葡萄糖苷結(jié)構(gòu) 1 。這種連接方式使得乙基香蘭素的醛基和羥基官能團(tuán)被保護(hù)起來,降低了其揮發(fā)性和光敏性,從而增強(qiáng)了在高溫和光照條件下的穩(wěn)定性。
分子結(jié)構(gòu)中的關(guān)鍵特征包括:
乙基香蘭素部分:具有一個醛基(-CHO)和一個乙氧基(-OCH?CH?)取代基,賦予其香草香氣
葡萄糖部分:提供水溶性增強(qiáng)和緩釋特性
糖苷鍵:連接兩個分子單元,形成保護(hù)性結(jié)構(gòu)
2. 乙基香蘭素葡萄糖苷香型特點與感官特性
乙基香蘭素葡萄糖苷/乙基香蘭素-D-葡萄糖的香型特點與其母體化合物乙基香蘭素有顯著差異:
香型描述:
常溫下:無明顯香氣,呈無香狀態(tài)
高溫 釋放類似香莢蘭豆的甜潤香氣,香氣強(qiáng)度約為乙基香蘭素的1/3-1/4
留香特性:高溫條件下香氣釋放緩慢,留香持久,適合需要長時間香氣的產(chǎn)品
感官閾值:
乙基香蘭素的感官閾值約為0.005ppm
乙基香蘭素葡萄糖苷的感官閾值尚未明確,但推測在0.05-0.1ppm之間
物理狀態(tài):
外觀:白色至類白色結(jié)晶性粉末,部分文獻(xiàn)記載其呈無色透明晶體或微黃色粉末
晶體結(jié)構(gòu):在顯微鏡下呈現(xiàn)規(guī)則幾何形態(tài)
口感:純品口感微甜后味略帶苦澀,粉末細(xì)膩無顆粒感
二、乙基香蘭素-D-葡萄糖物理化學(xué)性質(zhì)
乙基香蘭素葡萄糖苷具有以下關(guān)鍵物理化學(xué)性質(zhì):
熔點 200-203℃
干燥失重 ≤0.5%
水溶性 微溶于冷水,易溶于熱水
溶解性 易溶于甲醇、乙醇等極性有機(jī)溶劑
不溶于石油醚等非極性溶劑
紅外光譜 3400cm?1附近顯示強(qiáng)羥基吸收峰
紫外光譜 280nm處有特征吸收
密度 1.029±0.06 g/cm3 預(yù)測值
LogP -0.9235
1. 溶解性與極性
乙基香蘭素葡萄糖苷的溶解性與其母體化合物乙基香蘭素不同。由于葡萄糖基團(tuán)的引入,水溶性更好。具體表現(xiàn)為:
在冷水(25℃)中微溶,約0.1-0.5mg/mL
在熱水(80℃)中溶解度顯著提升,可達(dá)5-10mg/mL
在乙醇、甲醇等極性有機(jī)溶劑中溶解度良好
不溶于非極性溶劑如石油醚,這與其糖苷化結(jié)構(gòu)密切相關(guān)
2. 化學(xué)穩(wěn)定性
乙基香蘭素葡萄糖苷的化學(xué)穩(wěn)定性特點包括:
光穩(wěn)定性:
對光敏感,需避光保存
在常溫干燥環(huán)境中化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定
潮濕環(huán)境下可能發(fā)生緩慢水解,釋放乙基香蘭素和葡萄糖
熱穩(wěn)定性:
高溫下(如200℃以上)可能發(fā)生分解,但比乙基香蘭素更穩(wěn)定
在烘焙等工業(yè)高溫加工過程中表現(xiàn)良好的穩(wěn)定性
pH穩(wěn)定性:
在酸性條件下(pH<4)易水解
在中性或弱堿性條件下相對穩(wěn)定
氧化穩(wěn)定性:
抗氧化能力增強(qiáng),比乙基香蘭素更不易氧化分解
這一特性使其在長期儲存和加工過程中更具優(yōu)勢
三、乙基香蘭素-D-葡萄糖商業(yè)化合成工藝路線
乙基香蘭素葡萄糖苷的商業(yè)化合成工藝主要有兩種方法:化學(xué)合成法和酶催化法。目前,化學(xué)合成法仍是工業(yè)化生產(chǎn)的主流方法,因其工藝成熟、成本可控且易于大規(guī)模生產(chǎn) 。
1. 化學(xué)合成法
化學(xué)合成法是目前最常用的工業(yè)化生產(chǎn)方法,主要包括以下步驟:
1. 原料準(zhǔn)備
乙基香蘭素:通常由鄰乙氧基苯酚與乙醛酸縮合制備
活化葡萄糖:使用α-溴代四乙?;咸烟亲鳛槠咸烟堑幕罨问?
保護(hù)基:四乙?;Wo(hù)葡萄糖的羥基
2. 糖苷鍵形成
反應(yīng)條件:在三乙胺溶劑中,控制溫度在40-65℃,反應(yīng)時間約4-6小時
反應(yīng)機(jī)理:乙基香蘭素的4-羥基與活化葡萄糖的1-位碳發(fā)生親核取代反應(yīng),形成糖苷鍵
關(guān)鍵控制點: 控制反應(yīng)溫度,避免過熱導(dǎo)致副反應(yīng);控制滴加速度,確保反應(yīng)均勻進(jìn)行
3. 脫保護(hù)基反應(yīng)
反應(yīng)條件:使用酸性水解(如HCl/甲醇體系)或酶解方法脫除乙?;Wo(hù)
反應(yīng)機(jī)理:水解乙酰基,恢復(fù)葡萄糖的羥基功能
關(guān)鍵控制點:控制水解時間,避免過度水解導(dǎo)致產(chǎn)品降解
4. 后處理工藝
步驟:萃取、結(jié)晶、分離、洗滌、干燥
關(guān)鍵點:通過結(jié)晶分離獲得高純度乙基香蘭素葡萄糖苷(≥99%)
最終產(chǎn)品:白色結(jié)晶性粉末,熔點200-203℃,干燥失重≤0.5%
該方法的總收率約為75%,具有操作簡便、原料易得、無需昂貴試劑 等優(yōu)點 。缺點在于需要多步反應(yīng)和保護(hù)基策略,工藝相對復(fù)雜。
2. 乙基香蘭素-D-葡萄糖酶催化法
酶催化法是一種新興的合成工藝,具有環(huán)保、高效和選擇性好的特點:
1. 酶選擇
主要酶類:葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶(GT酶)或UDP-葡萄糖醛酸轉(zhuǎn)移酶(UGT酶)
適用性:乙基香蘭素的醛基可能影響酶活性,需進(jìn)行結(jié)構(gòu)優(yōu)化或預(yù)處理
2. 反應(yīng)條件
pH范圍:6.0-8.5
溫度控制:20-40℃
底物比例:乙基香蘭素與葡萄糖的比例通常為1:1-1:2
3. 催化機(jī)理
酶催化乙基香蘭素的羥基與葡萄糖直接連接,無需保護(hù)基策略
通過 的立體選擇性,可直接獲得目標(biāo)異構(gòu)體
4. 產(chǎn)物純化
步驟:離心、過濾、柱層析純化
關(guān)鍵點:酶法產(chǎn)物純度較高,但需去除未反應(yīng)的底物和酶
酶催化法的轉(zhuǎn)化率通常在60%以上 ,但受酶活性和反應(yīng)條件限制,工業(yè)化生產(chǎn)仍面臨成本較高的挑戰(zhàn)。
3. 乙基香蘭素-D-葡萄糖工藝優(yōu)化與綠色合成趨勢
近年來,乙基香蘭素葡萄糖苷的合成工藝正朝著以下幾個方向發(fā)展:
保護(hù)基優(yōu)化:探索使用更環(huán)保的保護(hù)基(如乙?;娲谆杌?,以減少廢棄物處理負(fù)擔(dān)
催化劑創(chuàng)新:開發(fā)新型催化劑(如綠色金屬催化劑),提高反應(yīng)效率,減少有毒催化劑的使用
連續(xù)流反應(yīng):采用微流控技術(shù)實現(xiàn)連續(xù)流反應(yīng),提高工藝可控性和產(chǎn)品質(zhì)量一致性
酶催化技術(shù):利用糖基轉(zhuǎn)移酶等生物催化劑,實現(xiàn)溫和條件下的高效合成,減少化學(xué)試劑的使用
溶劑綠色化:嘗試使用環(huán)保溶劑替代三乙胺等強(qiáng)極性溶劑,降低VOCs排放和職業(yè)暴露風(fēng)險
值得注意的是,雖然酶催化法在立體選擇性和步驟簡化方面具有優(yōu)勢,但目前商業(yè)化生產(chǎn)仍以化學(xué)合成法為主 6 ,因其工藝成熟、成本可控且易于大規(guī)模生產(chǎn)。
四、乙基香蘭素-D-葡萄糖功能應(yīng)用領(lǐng)域
乙基香蘭素葡萄糖苷作為潛香型化合物,其功能應(yīng)用主要基于其緩釋香氣的特性。根據(jù)應(yīng)用領(lǐng)域,可將其分為以下幾類:
1. 食品工業(yè)
在食品工業(yè)中,乙基香蘭素葡萄糖苷主要用于需要高溫加工或長時間香氣保留的產(chǎn)品:
主要應(yīng)用:
烘焙食品:如餅干、蛋糕、面包等,通過高溫烘焙逐步釋放乙基香蘭素,提供持久的香草風(fēng)味
煙草香精:在煙草燃燒時緩慢釋放香氣,延長香氣持久性,提高吸味品質(zhì)
飲料:用于需要長期儲存的飲料
糖果:作為掩味劑和香氣增強(qiáng)劑
乙基香蘭素-D-葡萄糖應(yīng)用優(yōu)勢:
香氣穩(wěn)定性:糖苷結(jié)構(gòu)使其在高溫和光照條件下更穩(wěn)定,香氣損失
緩釋特性:在特定條件下(如加熱、酶解)才會緩慢釋放乙基香蘭素,香氣持久性
掩味功能:可掩蓋苦味和異味,改善食品口感
安全性:作為食品添加劑,符合相關(guān)安全標(biāo)準(zhǔn)
2. 化妝品行業(yè)
在化妝品領(lǐng)域,乙基香蘭素葡萄糖苷主要作為香氣緩釋載體和穩(wěn)定香料使用:
乙基香蘭素-D-葡萄糖主要應(yīng)用:
防曬產(chǎn)品:作為香氣載體,提供持久的香草香氣,改善使用體驗
身體乳:用于沐浴露、濕巾等產(chǎn)品,提供緩釋香氣
唇膏:用于防曬唇膏等產(chǎn)品,提供香草香氣,減輕唇部干燥感
應(yīng)用優(yōu)勢:
香氣緩釋:在皮膚表面緩慢釋放香氣,提供持久的香氣體驗
穩(wěn)定性增強(qiáng):糖苷結(jié)構(gòu)使其比乙基香蘭素更穩(wěn)定,適合長期儲存
水溶性改善:比乙基香蘭素更易溶于水,便于與化妝品基質(zhì)混合
生物相容性:葡萄糖苷結(jié)構(gòu)具有良好的生物相容性,適合皮膚接觸
3. 醫(yī)藥領(lǐng)域
在醫(yī)藥領(lǐng)域,乙基香蘭素葡萄糖苷的應(yīng)用主要集中在以下幾個方面:
乙基香蘭素-D-葡萄糖主要應(yīng)用:
藥物緩釋載體:利用其在特定條件下水解的特性,作為藥物的緩釋載體
掩味劑:改善藥品或功能食品的苦味、異味
口腔含片: 通過緩慢釋放香氣改善口感
應(yīng)用優(yōu)勢:
掩味:可掩蓋藥物的苦味和異味
生物相容性:葡萄糖苷結(jié)構(gòu)具有良好的生物相容性
緩釋特性:在體內(nèi)特定條件下(如酶解)緩慢釋放乙基香蘭素
4. 其他應(yīng)用
乙基香蘭素-D-葡萄糖/乙基香蘭素葡萄糖苷還具有以下潛在應(yīng)用:
農(nóng)業(yè)保鮮:農(nóng)產(chǎn)品保鮮劑
生物傳感器:作為β-葡萄糖苷酶的底物,用于生物傳感器開發(fā)
科研試劑:用于糖苷化反應(yīng)研究和香氣釋放機(jī)制研究
五、乙基香蘭素-D-葡萄糖下游產(chǎn)品體系
乙基香蘭素葡萄糖苷的下游產(chǎn)品體系可分為以下幾類:
1. 食品類下游產(chǎn)品
烘焙食品香精:用于餅干、蛋糕等產(chǎn)品的香氣
煙草香精:作為煙用香精的主要成分,提供高溫緩釋香氣
食品掩味劑:用于掩蓋藥品或功能食品的苦味和異味
飲料香精:用于需要長期儲存的飲料產(chǎn)品,提供穩(wěn)定的香氣
2. 化妝品類下游產(chǎn)品
防曬產(chǎn)品香精:用于防曬霜等產(chǎn)品,提供持久的香草香氣
身體護(hù)理產(chǎn)品:如沐浴露、濕巾等,利用其香氣緩釋特性
唇部產(chǎn)品:如防曬唇膏、潤唇膏等,提供香草香氣,使用體驗
3. 醫(yī)藥品下游產(chǎn)品
緩釋藥物制劑:作為藥物的緩釋載體,生物利用度
口腔產(chǎn)品:用于口腔含片、噴霧等產(chǎn)品,口感
功能性食品:口感
4. 科研與工業(yè)用途
科研試劑:用于糖苷化反應(yīng)研究和香氣釋放機(jī)制研究
工業(yè)添加劑:用于需要香氣穩(wěn)定性的工業(yè)產(chǎn)品,如包裝材料、清潔用品等
農(nóng)業(yè)保鮮劑:利用其抗氧化特性作為農(nóng)產(chǎn)品保鮮劑
六、乙基香蘭素-D-葡萄糖質(zhì)檢標(biāo)準(zhǔn)數(shù)據(jù)
乙基香蘭素葡萄糖苷作為食品添加劑和化妝品原料,需符合嚴(yán)格的質(zhì)檢標(biāo)準(zhǔn)。根據(jù)供應(yīng)商提供的技術(shù)規(guī)格和行業(yè)標(biāo)準(zhǔn),其質(zhì)檢標(biāo)準(zhǔn)主要包括以下幾個方面:
1. 純度與含量標(biāo)準(zhǔn)
乙基香蘭素葡萄糖苷的純度標(biāo)準(zhǔn)根據(jù)應(yīng)用領(lǐng)域有所不同:
純度要求 檢測方法 主要應(yīng)用領(lǐng)域
食品級 ≥99% HPLC檢測 食品添加劑、烘焙食品、煙草香精
醫(yī)藥級 ≥98% HPLC檢測 藥物掩味劑、緩釋藥物制劑
科研級 ≥95% HPLC或GC-MS檢測 科研試劑、工業(yè)添加劑
2. 物理參數(shù)標(biāo)準(zhǔn)
乙基香蘭素葡萄糖苷的物理參數(shù)標(biāo)準(zhǔn)包括:
熔點:200-203℃(需符合標(biāo)準(zhǔn)測定方法)
干燥失重:≤0.5%(以干品計)
熾灼殘渣:≤0.1%(醫(yī)藥級,需進(jìn)一步驗證)
重金屬:≤10ppm(以Pb計,參考相關(guān)標(biāo)準(zhǔn))
砷含量:≤3ppm(參考相關(guān)標(biāo)準(zhǔn))
水分含量:≤0.5%(以干品計)
3. 乙基香蘭素-D-葡萄糖檢測方法
乙基香蘭素葡萄糖苷的質(zhì)檢主要采用以下方法:
高效液相色譜法(HPLC):
色譜柱:C18柱(如Agilent ZORBAX SB-C18 4.6×150mm,5μm)
流動相:甲醇-水混合物(比例通常為70:30-80:20)或乙腈-磷酸緩沖液
檢測波長:UV檢測(280nm)
進(jìn)樣體積:10-20μL
系統(tǒng)適用性:理論板數(shù)≥2000,分離度≥1.5
純度要求:主峰面積占總峰面積≥99%(食品級)
氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-MS):
檢測指標(biāo):異構(gòu)體分布、雜質(zhì)含量、殘留溶劑等
應(yīng)用場景:主要用于分析熱解產(chǎn)物和含量分布,確保產(chǎn)品穩(wěn)定性
檢測條件:通常使用DB-5MS毛細(xì)管柱,檢測波長為280nm
香氣釋放評價:通過高溫處理或酶解釋放香氣,評估香氣強(qiáng)度和持久性
感官閾值測定:通過感官測試確定香氣釋放閾值
4. 安全認(rèn)證標(biāo)準(zhǔn)
乙基香蘭素葡萄糖苷作為食品添加劑和化妝品原料,需符合以下安全認(rèn)證標(biāo)準(zhǔn):
國內(nèi)標(biāo)準(zhǔn):符合GB29938-2013《食品安全國家標(biāo)準(zhǔn) 食品用香料通則》
國際標(biāo)準(zhǔn):尚無明確的FEMA(美國食品香料和萃取物制造者協(xié)會)或歐盟認(rèn)證數(shù)據(jù)
包裝要求:需密封避光,儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)處,推薦儲存溫度為2-8℃或-20℃
儲存條件:避光保存,防止潮濕,有效期通常為2年
七、市場前景與發(fā)展趨勢
1. 市場規(guī)模與應(yīng)用分布
乙基香蘭素葡萄糖苷作為新興的潛香型化合物,其市場潛力正在逐步釋放:
市場規(guī)模:目前尚無明確的 市場規(guī)模數(shù)據(jù),但隨著潛香技術(shù)在食品和化妝品領(lǐng)域的應(yīng)用增加,預(yù)計未來幾年將呈現(xiàn)快速增長趨勢
中國市場規(guī)模:2025年中國市場規(guī)模已超過5000萬元,主要應(yīng)用于食品(約60%)、煙草(約25%)和化妝品(約15%)等領(lǐng)域
增長驅(qū)動因素:消費者對香氣持久性的需求增加、高溫加工食品的廣泛應(yīng)用、天然香料替代合成香料的趨勢等
2. 技術(shù)創(chuàng)新方向
乙基香蘭素葡萄糖苷的技術(shù)創(chuàng)新主要集中在以下幾個方面:
合成工藝優(yōu)化:提高收率、降低生產(chǎn)成本、減少環(huán)境污染
功能拓展:開發(fā)具有雙重功能(如香氣+抗氧化)的乙基香蘭素葡萄糖苷產(chǎn)品
應(yīng)用領(lǐng)域擴(kuò)展:拓展至醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)保鮮、生物傳感器等新興領(lǐng)域
復(fù)配技術(shù):與其他香氣化合物復(fù)配,創(chuàng)造更豐富的香氣體驗
定制化生產(chǎn):根據(jù)不同應(yīng)用需求,定制不同純度和功能特性的產(chǎn)品
3. 應(yīng)用拓展前景
乙基香蘭素葡萄糖苷的應(yīng)用前景廣闊:
食品領(lǐng)域:在烘焙食品、煙草香精、飲料等高溫加工食品中的應(yīng)用將進(jìn)一步擴(kuò)大
化妝品領(lǐng)域:作為香氣緩釋載體,在防曬、身體乳等產(chǎn)品中的應(yīng)用潛力巨大
醫(yī)藥領(lǐng)域:作為藥物緩釋載體和掩味劑,其在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用前景廣闊
科研領(lǐng)域:在糖苷化反應(yīng)研究和香氣釋放機(jī)制研究中的需求將持續(xù)增長
八、總結(jié)與展望
乙基香蘭素葡萄糖苷作為一種潛香型化合物,在食品、化妝品和醫(yī)藥等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價值。其獨特的分子結(jié)構(gòu)(乙基香蘭素與β-D-葡萄糖通過糖苷鍵連接)賦予了它優(yōu)異的香氣穩(wěn)定性、緩釋特性和掩味功能
隨著消費者對香氣持久性和安全性的需求增加,乙基香蘭素葡萄糖苷在烘焙食品、煙草香精和化妝品領(lǐng)域的市場潛力將進(jìn)一步釋放 。在質(zhì)量控制方面,隨著應(yīng)用領(lǐng)域的擴(kuò)展和法規(guī)要求的提高,乙基香蘭素葡萄糖苷的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)也將不斷完善,檢測方法將更加精準(zhǔn)和高效。
總之,乙基香蘭素葡萄糖苷作為一種新興的潛香型化合物,其研究和應(yīng)用將在未來繼續(xù)深入和擴(kuò)展,為相關(guān)產(chǎn)業(yè)發(fā)展做出更大貢獻(xiàn)
武漢普世達(dá)生物科技有限公司生產(chǎn)供應(yīng)香蘭素,乙基香蘭素,乙基香蘭素葡萄糖苷,麥芽酚,乙基麥芽粉,鄰位香蘭素